Ehilà! Come fornitore di 3-esanone, spesso mi viene chiesto come appare lo spettro di risonanza magnetica nucleare (NMR) del 3-esanone. Quindi, ho pensato di prendermi il tempo per spiegartelo.
Prima di tutto, parliamo un po' di cos'è la NMR. L'NMR è una potente tecnica analitica utilizzata dai chimici per capire la struttura delle molecole. Funziona posizionando un campione in un forte campo magnetico e quindi applicando impulsi a radiofrequenza. I nuclei negli atomi della molecola assorbono e riemettono energia in un modo unico per il loro ambiente all'interno della molecola. Questo ci dà uno spettro con picchi che possono dirci molto sulla struttura della molecola, come quanti diversi tipi di atomi di idrogeno o di carbonio ci sono e come sono disposti.
Ora concentriamoci sul 3: esanone. La formula chimica del 3 - esanone è (C_{6}H_{12}O). È un chetone, il che significa che ha un gruppo carbonile ((C = O)) al centro della molecola. La struttura del 3-esanone si presenta così: (CH_{3}CH_{2}COCH_{2}CH_{2}CH_{3}).
1H - Spettro NMR di 3 - Esanone
Nello spettro (^{1}H) - NMR, stiamo osservando gli atomi di idrogeno nella molecola. Ci sono alcune cose che possono influenzare la posizione (spostamento chimico) dei picchi e i loro schemi di suddivisione nello spettro.
Gruppi metilici ((CH_{3}))
Ci sono due gruppi metilici in 3-esanone. Uno è attaccato al carbonio accanto al gruppo carbonilico e l'altro è all'estremità della catena. Il gruppo metilico adiacente al gruppo carbonilico è deschermato perché il gruppo carbonilico è un gruppo attrattore di elettroni. Di solito si presenta a circa 2 - 2,5 ppm. L'altro gruppo metilico all'estremità della catena è più schermato e apparirà a circa 0,9 - 1,1 ppm. La suddivisione di questi picchi è determinata dal numero di atomi di idrogeno vicini. Il gruppo metilico vicino al carbonile verrà diviso dal gruppo metilenico adiacente ((CH_{2})). Secondo la regola (n+1), se ci sono (n) atomi di idrogeno vicini, il picco verrà suddiviso in (n+1) picchi. Quindi, se ci sono 2 atomi di idrogeno vicini nel gruppo metilenico adiacente, il picco del metile sarà una tripletta.
Gruppi di metilene ((CH_{2}))
I gruppi metilenici hanno anche spostamenti chimici distinti. Il gruppo metilene accanto al gruppo carbonile è deschermato e apparirà a circa 2,4 - 2,8 ppm. Gli altri gruppi metilenici più lontani dal carbonile avranno spostamenti chimici più schermati, tipicamente nell'intervallo tra 1,2 e 1,7 ppm. Anche i modelli di scissione di questi gruppi metilenici sono governati dalla regola (n + 1). Ad esempio, il gruppo metilenico accanto al carbonile viene diviso dai gruppi metile e metilene adiacenti, dando luogo a uno schema di scissione complesso.
Modello di picco complessivo
In generale, lo spettro (^{1}H) - NMR del 3 - esanone avrà picchi corrispondenti ai diversi tipi di atomi di idrogeno nella molecola. Vedrai picchi per i gruppi metile e metilene con diversi spostamenti chimici e modelli di scissione. L'integrazione dei picchi (l'area sotto ciascun picco) fornisce informazioni sul numero relativo di atomi di idrogeno in ciascun ambiente. Per il 3-esanone, il rapporto tra il numero di atomi di idrogeno nei diversi gruppi seguirà il rapporto nella sua struttura molecolare.
13C - Spettro NMR di 3 - Esanone
Lo spettro (^{13}C) - NMR si concentra sugli atomi di carbonio nella molecola. Nel 3-esanone, ciascun tipo di atomo di carbonio darà un picco distinto.
Carbonio carbonilico ((C = O))
Il carbonio carbonilico è altamente deschermato a causa dell'elettronegatività dell'atomo di ossigeno. Appare con uno spostamento chimico molto elevato, solitamente intorno a 200 ppm nello spettro (^{13}C) - NMR. Questo è un picco caratteristico per i chetoni.
Altri atomi di carbonio
Gli altri atomi di carbonio nella molecola, come i carboni di metile e metilene, hanno spostamenti chimici inferiori. Gli atomi di carbonio adiacenti al carbonile sono più deschermati rispetto a quelli più lontani. I carboni di metile si presentano tipicamente a circa 10 - 30 ppm, mentre i carboni di metilene sono compresi tra 20 e 60 ppm, a seconda della loro posizione nella molecola.
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Riferimenti
- Silverstein, RM, Webster, FX e Kiemle, DJ (2014). Identificazione spettrometrica di composti organici. Wiley.
- Pavia, DL, Lampman, GM, Kriz, GS, & Vyvyan, JR (2015). Introduzione alla spettroscopia: una guida per studenti di chimica organica. Apprendimento Cengage.
